Em
1999 é lançada a versão 4.0 do aeiou, ocasião em que o motor de busca evolui para o
modelo de portal, alargando a sua oferta de serviços, conteúdos e utilidades. Por essa altura nascem alguns dos mais conhecidos sites da sua rede, como o webmail grátis
Xekmail, o popular webchat
Blá, ou a
Bolsa.de/emprego, um dos mais importantes serviços de recrutamento online em Portugal.
Entre outros conteúdos, o aeiou apostou igualmente na oferta de informação temática na área do entretenimento, música, cinema, e mais recentemente, ciência, tecnologia e informática.
Apesar das transformações operadas entretanto no sector da nova economia, o portal manteve uma taxa de crescimento consistente, fortemente ancorada numa fiel comunidade de utilizadores.Actualmente, o aeiou recebe a visita de um milhão e duzentos mil utilizadores únicos por mês, que geram quarenta e seis milhões de page views.
O portal é detido desde 2003 pela AEIOU - Investimentos Multimédia, S.A., empresa que no seu terceiro ano de existência atingiu já resultados positivos.
No ano do 10º aniversário, o aeiou prepara uma nova evolução, prometida para o Verão: a versão 7.0 do portal das cinco vogais.